Antocianinas

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Antocianinas y Antocianidinas

Como uno de los principales fabricantes a nivel internacional, PhytoLab proporciona más de 1.400 sustancias de referencia herbales ampliamente documentadas de todas las clases de compuestos naturales. Actualmente, nuestra oferta comprende un total de 21 antocianinas y 7 antocianidinas. La mayoría de nuestras antocianinas y todas nuestras antocianidinas están certificadas como estándares de referencia primarios.

Las antocianinas son metabolitos secundarios de plantas solubles en agua que pueden encontrarse en todas las partes de las plantas superiores, incluyendo hojas, tallos, raíces, flores y frutas. El nombre proviene del griego: palabras ἀνθός (anthos) = flor y κυανός (kyanos) = azul. Según el valor del pH, las antocianinas también pueden presentarse en colores naranja, rojo y morado. En la naturaleza, las antocianinas son responsables de dar colores brillantes a las flores y frutas, haciéndolas atractivas para los polinizadores o animales. Las antocianinas también actúan como "protector solar", defendiendo las células de daños debido a la exposición a la luz UV. También pueden funcionar como antioxidantes en los vacuolas celulares. Se ha confirmado in vitro sus propiedades antioxidantes, aunque este efecto es probablemente limitado in vivo debido a la baja biodisponibilidad de las antocianinas intactas. Sin embargo, los metabolitos de las antocianinas podrían tener un efecto indirecto.

Estructura de las antocianidinas comunes.

Las antocianinas pertenecen a la clase de compuestos naturales denominados flavonoides. Su esqueleto de 15 carbonos está compuesto por dos anillos fenílicos y un anillo heterocíclico que contiene un átomo de oxígeno con carga positiva. En la naturaleza, generalmente aniones carboxilato de ácidos solubles en agua actúan como contraiones, mientras que los compuestos puros se aíslan con mayor frecuencia como sales de cloruro. Las antocianinas más comunes presentan funciones hidroxilo en las posiciones 3, 5, 7 y 4’. Las antocianidinas son las agliconas de las antocianinas, las cuales frecuentemente llevan un fragmento de azúcar unido a la posición 3. Las variaciones estructurales generalmente se logran mediante el patrón de sustitución en el anillo B y las diferencias en el perfil glicosídico.

Antocianidina	R1	R2
Cianidina	OH	H
Delfinidina	OH	OH
Malvidina	OCH3	OCH3
Pelargonidina	H	H
Peonidina	OCH3	H
Petunidina	OH	OCH3

Registro

Selección de plantas ricas en antocianinas y los compuestos que contienen:

* Las uvas híbridas también contienen diglucósidos de antocianina como la cianidina 3,5-diglucósidocyanidin 3,5-diglucoside, delfinidina 3,5-diglucósido, malvidina 3,5-diglucósidomalvidin 3,5-diglucoside y peonidina 3,5-diglucósido

Existen variedades menos conocidas de alimentos comunes que contienen antocianinas, como las papas moradas (Solanum tuberosum), el maíz morado (Zea mays) o las zanahorias moradas (Daucus carota).

Información farmacopéica

En la Farmacopea Europea, se proporciona una especificación para el contenido total de antocianinas, calculado como cianidina 3-glucósido, en los monográficos de fruto fresco de arándano y extracto seco de fruto fresco de arándano, refinado y estandarizado. También se especifica un límite máximo para antocianidinas, calculado como cianidina, y se requiere un perfil cromatográfico específico. Se utiliza un ensayo fotométrico para antocianinas en el monográfico del fruto fresco de arándano, mientras que un método de HPLC identifica 15 antocianinas en el extracto seco. Dentro de estos 15 antocianinas, PhytoLab ofrece delphinidin 3-galactósido, delphinidin 3-glucósido, cianidina-3 galactósido, cianidina 3-glucósido, cianidina 3-arabinósido, petunidina 3-glucósido, peonidina 3-glucósido, malvidina 3-galactósido y malvidina 3-glucósido como estándares de referencia ampliamente caracterizados. Todos estos elementos están disponibles como sustancias de referencia primaria. For the determination of anthocyanidins, the peaks due to cyanidin, delphinidin, malvidin, peonidin and petunidin are considered. All these items are available as primary reference substances.

El monográfico de la Farmacopea Europea sobre las bayas de espino establece un contenido mínimo de proantocianidinas, expresado como cianidina.

En la Farmacopea de los Estados Unidos, la monografía sobre suplementos dietéticos del extracto de arándano en polvo especifica un contenido mínimo de antocianinas, calculado como cianidina 3-glucósido, y un límite máximo para las antocianidinas, calculado como cianidina. Se proporcionan requisitos sobre perfiles cromatográficos, incluyendo intensidades de picos de varias antocianinas. Delphinidin 3-galactósido y delphinidin 3-glucósido se describen como los picos más intensos, ambos siendo más intensos que el pico debido a la cianidina 3-glucósido, que tiene una intensidad similar a los picos causados por cianidina-3 galactósido y delphinidin 3-arabinósido. Un total de 15 antocianinas se describen en el cromatograma de HPLC, entre ellas ofrecemos delphinidin 3-galactósido, delphinidin 3-glucósido, cianidina-3 galactósido, cianidina 3-glucósido, cianidina 3-arabinósido, petunidin 3-glucósido, peonidin 3-glucósido, malvidina 3-galactósido y malvidina 3-glucósido. La mayoría de estas antocianinas son sustancias de referencia primarias. Para la determinación de antocianidinas, se consideran los picos debidos a la cianidina, delphinidina, malvidina, peonidina y petunidina.

La monografía de la Farmacopea de los Estados Unidos sobre el extracto seco de bayas de sauco europeo especifica un contenido mínimo de antocianinas, calculado como la suma de las sales de cloruro de cianidina 3-sambubiosido 5-glucósido, cianidina 3,5-diglucósido, cianidina 3-sambubiosido y cianidina 3-glucósido sobre una base anhidra. También se da un límite máximo para las antocianidinas, calculado como cloruro de cianidina anhidro. Se proporcionan requisitos sobre perfiles cromatográficos, incluyendo intensidades de picos de varias antocianinas. El pico más intenso es debido a la cianidina 3-sambubiosido, seguido por la cianidina 3-glucósido. El pico debido a la cianidina 3-sambubiosido 5-glucósido es sustancialmente más pequeño. La cianidina 3,5-diglucósido y la cianidina representan solo picos menores.

Recomendación

Para un análisis cuantitativo confiable de antocianinas y antocianidinas, es esencial tener sustancias de referencia bien caracterizadas. Actualmente, ofrecemos 28 antocianinas y antocianidinas, todas con un certificado de análisis detallado. Debido a la carga positiva de la molécula, es importante considerar el ion contrario. Para todas las antocianinas y antocianidinas caracterizadas como sustancias de referencia primaria, el cloruro (o perclorato en el caso de la dracorhodin) se determinó cuantitativamente y se consideró como una impureza en el cálculo del contenido absoluto.

¡Para información actualizada sobre precios y especificaciones, consulte las páginas de detalles del producto a continuación!

Reference Substances

• Cloruro de cianidina 3-arabinósido
• Cloruro de cianidina 3,5-diglucósido
• Cloruro de cianidina 3-galactósido
• Cloruro de cianidina 3-glucósido
• Cianidina 3-(6''-malonilglucósido)
• Cloruro de cianidina 3-rutinósido
• Cloruro de cianidina 3-sambubiosido
• Cloruro de cianidina 3-soforosido
• Cloruro de delfinidina 3,5-diglucósido
• Cloruro de delfinidina 3-galactósido
• Cloruro de delfinidina 3-glucósido
• Cloruro de delfinidina 3-rutinósido
• Cloruro de delfinidina 3-sambubiosido
• Cloruro de malvidina 3,5-diglucósido
• Cloruro de malvidina 3-galactósido
• Cloruro de malvidina 3-glucósido
• Cloruro de pelargonidina 3,5-diglucósido
• Cloruro de pelargonidina 3-glucósido
• Cloruro de peonidina 3,5-diglucósido
• Cloruro de peonidina 3-glucósido
• Cloruro de petunidina 3-glucósido