Anthocyane

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Anthocyane & Anthocyanidine

Als einer der international führenden Hersteller bietet PhytoLab über 1.400 umfassend dokumentierte pflanzliche Referenzsubstanzen aller Naturstoffklassen an. Unser Portfolio umfasst derzeit insgesamt 21 Anthocyane und 7 Anthocyanidine. Die meisten unserer Anthocyane und alle unsere Anthocyanidine sind als Primärstandards zertifiziert.

Anthocyane sind wasserlösliche sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe, die in allen Teilen höherer Pflanzen vorkommen können - meist in den Blüten und Früchten, aber auch in den Blättern, Stängeln und Wurzeln. Der Name leitet sich aus dem Griechischen ab: ἀνθός (anthos) = Blüte und κυανός (kyanos) = blau. Abhängig vom pH-Wert können die Anthocyane auch orange, rot oder violett erscheinen. In der Natur locken Anthocyane durch ihre Farbe Insekten und andere Tiere an und unterstützen so bei der Fortpflanzung. Anthocyane wirken auch als "Sonnenschutz" und schützen die Zellen vor Schäden durch UV-Strahlung. Weiterhin können sie als Antioxidantien in den Zellvakuolen wirken. Die antioxidativen Eigenschaften wurden in vitro bestätigt, wohingegen diese Wirkung in vivo aufgrund der geringen Bioverfügbarkeit der intakten Anthocyane angezweifelt wird. Anthocyan-Metabolite können hier jedoch eine indirekte Wirkung haben.

Struktur

Anthocyane gehören zur Naturstoffklasse der Flavonoide. Das Kohlenstoffgerüst mit 15 C-Atomen besteht aus zwei Phenylringen und einem heterozyklischen Ring, der ein positiv geladenes Sauerstoffatom enthält. In der Natur wirken in der Regel Carboxylat-Anionen wasserlöslicher Säuren als Gegenionen, während die Reinsubstanzen meist als Chloridsalze isoliert werden. Die gängigsten Anthocyane weisen Hydroxygruppen in den Positionen 3, 5, 7 und 4' auf. Die Anthocyanidine sind die Aglyka der Anthocyane, die meist eine an Position 3 gebundene Zuckereinheit tragen. Strukturelle Variation wird gewöhnlich durch das Substitutionsmuster am B-Ring und Unterschiede im glykosidischen Profil erreicht.

Anthocyanidin	R1	R2
Cyanidin	OH	H
Delphinidin	OH	OH
Malvidin	OCH3	OCH3
Pelargonidin	H	H
Peonidin	OCH3	H
Petunidin	OH	OCH3

Vorkommen

Auswahl anthocyanreicher Pflanzen und darin auftretende Verbindungen:

* Im Gegensatz zu Weintrauben europäischer Rebsorten enthalten die Trauben amerikanischer Hybridreben auch Anthocyan-diglucoside wie Cyanidin-3,5-diglucosid, Delphinidin-3,5-diglucosid, Malvidin-3,5-diglucosid und Peonidin-3,5-diglucosid.

Weiterhin gibt es einige weniger bekannte anthocyanhaltige Sorten gängiger Lebensmittel, z.B. violette Kartoffeln (Solanum tuberosum), violetten Mais (Zea mays) oder violette Karotten (Daucus carota).

Regelungen im Arzneibuch

Im Europäischen Arzneibuch wird in den Monographien zu Frischen Heidelbeeren und Eingestellten, gereinigten Trockenextrakt aus frischen Heidelbeeren eine Spezifikation für den Gesamtgehalt an Anthocyanen, berechnet als Cyanidin-3-glucosid, angegeben. Die zweitgenannte Monographie gibt auch einen Höchstwert für Anthocyanidine, berechnet als Cyanidin, an und fordert ein bestimmtes chromatographisches Profil zur Bestätigung der Identität. Während in der Monographie zu frischen Heidelbeeren ein photometrisches Assay für die Bestimmung der Anthocyane angegeben ist, wird in der Monographie zum Trockenextrakt eine HPLC-Methode zur Identifizierung von 15 Anthocyanen verwendet. Von diesen 15 Anthocyanen bietet PhytoLab Delphinidin-3-galactosid, Delphinidin-3-glucosid, Cyanidin-3-galactosid, Cyanidin-3-glucosid, Cyanidin-3-arabinosid, Petunidin-3-glucosid, Peonidin-3-glucosid, Malvidin-3-galactosid und Malvidin-3-glucosid als umfassend charakterisierte Referenzstandards an. Für die Bestimmung von Anthocyanidinen werden die auf Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Peonidin und Petunidin zurückzuführenden Peaks berücksichtigt. Alle diese Artikel stehen als Primärstandards zur Verfügung.

Weiterhin ist in der Monographie des Europäischen Arzneibuchs zu Weißdornfrüchten ein Mindestgehalt an Procyanidinen, berechnet als Cyanidin, angegeben.

Im Amerikanischen Arzneibuch (United States Pharmacopoeia (USP)) ist in der Nahrungsergänzungsmittelmonografie zu Powdered bilberry extract ein Mindestgehalt an Anthocyanen, berechnet als Cyanidin-3-glucosid, und ein Höchstwert für Anthocyanidine, berechnet als Cyanidin, festgelegt. Es werden Anforderungen an das chromatographische Profil einschließlich der Peak-intensitäten verschiedener Anthocyane gestellt. Delphinidin-3-galactosid und Delphinidin-3-glucosid werden als die dominanten Peaks beschrieben. Beide sind intensiver als der Cyanidin-3-glucosid-Peak, der von ähnlicher Intensität ist, wie die durch Cyanidin-3-galactosid und Delphinidin-3-arabinosid verursachten Peaks. Im HPLC-Chromatogramm werden insgesamt 15 Anthocyane beschrieben. Davon werden Delphinidin-3-galactosid, Delphinidin-3-glucosid, Cyanidin-3-galactosid, Cyanidin-3-glucosid, Cyanidin-3-arabinosid, Petunidin-3-glucosid, Peonidin-3-glucosid, Malvidin-3-galactosid und Malvidin-3-glucosid von PhytoLab angeboten. Die meisten dieser Anthocyane sind als Primärstandards zertifiziert. Für die Bestimmung von Anthocyanidinen werden die auf Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Peonidin und Petunidin zurückzuführenden Peaks berücksichtigt.

Die Monographie der USP zu European elder berry dry extract gibt einen Mindestgehalt für Anthocyane an, berechnet als Summe der Chloridsalze von Cyanidin-3-sambubiosid-5-glucosid, Cyanidin-3,5-diglucosid, Cyanidin-3-sambubiosid und Cyanidin-3-glucosid auf wasserfreier Basis. Ein Höchstwert für Anthocyanidine, berechnet als wasserfreies Cyanidinchlorid, wird ebenfalls festgelegt. Es werden Anforderungen an das chromatographische Profil einschließlich der Peakintensitäten verschiedener Anthocyane angegeben. Der intensivste Peak ist auf Cyanidin-3-sambubiosid zurückzuführen, gefolgt von Cyanidin-3-glucosid. Der Peak von Cyanidin-3-sambubiosid-5-glucosid ist wesentlich kleiner. Cyanidin-3,5-diglucosid und Cyanidin stellen nur kleinere Peaks dar.

Fazit

Für eine zuverlässige quantitative Analyse von Anthocyanen & Anthocyanidinen sind vollständig charakterisierte Referenzsubstanzen unerlässlich. Derzeit bieten wir 28 Anthocyane & Anthocyanidine an, die alle mit einem umfassenden Analysenzertifikat geliefert werden. Aufgrund der positiven Ladung des Moleküls muss das Gegenion berücksichtigt werden. Für alle Anthocyane & Anthocyanidine, die als Primärstandards charakterisiert sind, wird Chlorid (oder Perchlorat im Falle des Dracorhodins) quantitativ bestimmt und als Verunreinigung bei der Berechnung des absoluten Gehalts berücksichtigt, der sich daher nur auf das reine Anthocyan bzw. Anthocyanidin bezieht.

Aktuelle Informationen zu Preisen und Spezifikationen finden Sie auf den Artikeldetailseiten!

Referenzsubstancen

• Cyanidin-3-arabinosidchlorid
• Cyanidin-3,5-diglucosidchlorid
• Cyanidin-3-galactosidchlorid
• Cyanidin-3-glucosidchlorid
• Cyanidin-3-(6''-malonylglucosid)
• Cyanidin-3-rutinosidchlorid
• Cyanidin-3-sambubiosidchlorid
• Cyanidin-3-sophorosidchlorid
• Delphinidin-3,5-diglucosidchlorid
• Delphinidin-3-galactosidchlorid
• Delphinidin-3-glucosidchlorid
• Delphinidin-3-rutinosidchlorid
• Delphinidin-3-sambubiosidchlorid
• Malvidin-3,5-diglucosidchlorid
• Malvidin-3-galactosidchlorid
• Malvidin-3-glucosidchlorid
• Pelargonidin-3,5-diglucosidchlorid
• Pelargonidin-3-glucosidchlorid
• Peonidin-3,5-diglucosidchlorid
• Peonidin-3-glucosidchlorid
• Petunidin-3-glucosidchlorid