Glucosinolate

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Glucosinolate

Referenz-Substanzen Glucosinolate

Glucosinolate

Als einer der international führenden Hersteller bietet PhytoLab über 1.400 umfassend dokumentierte pflanzliche Referenzsubstanzen aller Naturstoffklassen an. Unser Portfolio umfasst derzeit insgesamt 25 Glucosinolate sowie ein goitrogenes Abbauprodukt. Die meisten unserer Glucosinolate und verwandten Substanzen sind als Primärstandards zertifiziert.

Vorkommen und Eigenschaften

Glucosinolate sind sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe, die in einer Vielzahl von Pflanzen vorkommen, vor allem in den Familien der Brassicaceae (z. B. Meerrettich (Armoracia rusticana), Rettich (Raphanus sativus), Wasabi (Eutrema japonicum), Schwarzer Senf (Brassica nigra), Weißer Senf (Sinapis alba), Brokkoli (Brassica oleracea var. italica), Raps (Brassica napus), Maca (Lepidium meyenii), Krambe (Crambe abyssinica), Silber-Steinkraut (Alyssum argenteum), Leindotter (Camelina sativa), Winterkresse (Barbarea vulgaris), Echte Brunnenkresse (Nasturtium officinale), Graukresse (Berteroa incana), Goldlack (Cheiranthus cheiri), Rauke (Eruca sativa), Nachtviole (Hesperis matronalis), Bittere Schleifenblume (Iberis amara) und Färberwaid (Isatis tinctoria)), die Capparaceae (z. B. Kapern (Capparis spinosa)) und den Caricaceae (z. B. Papaya (Carica papaya)), aber auch in den Euphorbiaceae, den Tropaeolaceae (z. B. Kapuzinerkresse (Tropaeolum majus)), den Cleomaceae (z. B. Spinnenblume (Cleome spinosa)), den Limnanthaceae (z. B. Douglas-Sumpfblume (Limnanthes douglasii)) und den Moringaceae (z. B. Trommelstockbaum (Moringa oleifera)).

Glucosinolate und deren Hydrolyseprodukte sind nicht nur für den scharfen und bitteren Geschmack dieser Pflanzen verantwortlich, sondern schützen die Pflanzen auch vor Pflanzenfressern und haben nachweislich antimikrobielle, antivirale, antimykotische und antikanzerogene Eigenschaften. Pflanzliche Arzneimittel, die Kapuzinerkressenkraut und Meerrettichwurzel enthalten, werden aufgrund ihrer antimikrobiellen Eigenschaften bei der Behandlung von Sinusitis, Bronchitis und Harnwegsinfektionen eingesetzt. 1988 veröffentlichte die Kommission E eine Monographie über Meerrettich (Armoraciae rusticanae radix).

Struktur

Alle Glucosinolate sind über ein zentrales Kohlenstoffatom aufgebaut, das über ein Schwefelatom an eine Glucose und über ein Stickstoffatom an eine Sulfatgruppe gebunden ist. Weiterhin ist an das zentrale Kohlenstoffatom eine stoffspezifische Seitenkette gebunden, deren Struktur von der in der Anfangsphase der Glucosinolat-Biosynthese beteiligten Aminosäure abhängt. Da die Sulfatgruppe negativ geladen ist, werden die Glucosinolate meist in Form ihrer Kaliumsalze isoliert. Die Biosynthese von Glucosinolaten, die eine Alkyl- oder eine schwefelhaltige Seitenkette (wie Thiomethyl-, Sulfinyl- oder Sulfonylgruppen) tragen, geht am häufigsten von Methionin aus (z.B. Epiprogoitrin, Glucoalyssin, Glucoarabin, Glucoberteroin, Glucobrassicanapin, Glucocamelinin, Glucocapparin, Glucocheirolin, Glucoerucin, Glucohesperin, Glucoiberin, Gluconapin, Glucoraphanin, Glucoraphasatin, Glucoraphenin, 11-Methylsulfinylundecylglucosinolat, Progoitrin und Sinigrin). Die Biosynthese von Glucosinolaten mit einem Phenyl- oder Benzylring in der Kernstruktur geht entweder von Phenylalanin oder Tyrosin aus (z. B. Glucobarbarin, Glucolimnanthin, Glucomoringin, Gluconasturtiin, Glucotropaeolin und Sinalbin), während indolyl-haltige Seitenketten wie in Glucobrassicin von der Aminosäure Tryptophan stammen.

Allgemeine Struktur von Glucosinolaten Allgemeine Struktur von Glucosinolaten

Struktur von DL-Goitrin Struktur von DL-Goitrin

Der Kontakt mit dem Enzym Myrosinase und Wasser führt zur Abspaltung des Glukoseteils. Myrosinase befindet sich in einem separaten Kompartiment in der Zelle, kann aber z. B. beim Schneiden oder Kauen freigesetzt werden Das verbleibende Molekül kann dann verschiedene Spontanreaktionen eingehen, bei denen meist das entsprechende Isothiocyanat entsteht. Je nach Reaktionsbedingungen können auch Thiocyanate, Nitrile oder Oxazolidin-2-Thione wie das Goitrin gebildet werden.

Glucosinolate: Seitenkettenstruktur und abgeleitete Isothiocyanate

Glucosinolat Seitenkette R Entsprechendes Isothiocyanat
Epiprogoitrin CH2=CH–CHOH–CH2 2(S)-Hydroxy-3-butenylisothiocyanat
Glucoalyssin CH3–SO–(CH2)5- 5-(Methylsulfinyl)pentylisothiocyanat
Glucoarabin CH3–SO–(CH2)9- 9-(Methylsulfinyl)nonylisothiocyanat
Glucobarbarin C6H5–CHOH–CH2 2(S)-Hydroxy-2-phenylethylisothiocyanat
Glucoberteroin CH3–S–(CH2)5 5-(Methylthio)pentylisothiocyanat
Glucobrassicanapin CH2=CH2–(CH2)3 4-Pentenylisothiocyanat
Glucobrassicin 3-Indolylmethyl- 3-Indolylmethylisothiocyanat
Glucocamelinin CH3–SO–(CH2)10- 10-(Methylsulfinyl)decylisothiocyanat
Glucocapparin CH3 Methylisothiocyanat
Glucocheirolin CH3–SO2–(CH2)3 3-(Methylsulfonyl)propylisothiocyanat
Glucoerucin CH3–S–(CH2)4 4-(Methylthio)butylisothiocyanat
Glucohesperin CH3–SO–(CH2)6- 6-(Methylsulfinyl)hexylisothiocyanat
Glucoiberin CH3–SO–(CH2)3 3-(Methylsulfinyl)propylisothiocyanat
Glucolimnanthin OCH3-C6H5–CH2 3-Methoxybenzylisothiocyanat
Glucomoringin 4-O-Rhamnosy-C6H4–CH2 4-(Rhamnosyloxy)benzylisothiocyanat
Gluconapin CH=CH–(CH2)2 3-Butenylisothiocyanat
Gluconasturtiin C6H5–(CH2)2 2-Phenylethylisothiocyanat
Glucoraphanin CH3–SO–(CH2)4 Sulforaphan
Glucoraphasatin CH3–S–CH=CH–(CH2)2 4-(Methylthio)-3-butenylisothiocyanat
Glucoraphenin CH3–SO–CH=CH–(CH2)2 Sulforaphen
Glucotropaeolin C6H5–CH2 Benzylisothiocyanat
11-Methylsulfinylundecyl-glucosinolate CH3–SO–(CH2)11- 11-(Methylsulfinyl)undecylisothiocyanat
Progoitrin CH2=CH–CHOH–CH2 2(R)-Hydroxy-3-butenylisothiocyanat
Sinalbin 4-OH-C6H4–CH2 4-Hydroxybenzylisothiocyanat
Sinigrin CH2=CH–CH2 Allylisothiocyanat

Fazit

Für eine zuverlässige quantitative Analyse von Glucosinolaten und deren Abbauprodukten sind vollständig charakterisierte Referenzsubstanzen unerlässlich. Derzeit bieten wir 25 Glucosinolate und 1 Goitrogen an, die alle mit einem umfassenden Analysenzertifikat geliefert werden. Aufgrund der negativen Ladung der Glucosinolat-Grundstruktur muss das Gegenion berücksichtigt werden. Für alle Glucosinolate, die als Primärstandard charakterisiert sind, wurde Kalium quantitativ bestimmt und als Verunreinigung bei der Berechnung des absoluten Gehalts berücksichtigt, der sich daher nur auf das reine Glucosinolat bezieht.

Aktuelle Informationen zu Preisen und Spezifikationen finden Sie auf den Artikeldetailseiten!

Referenzsubstancen

  • Epiprogoitrin Kaliumsalz
  • Glucoalyssin Kaliumsalz
  • Glucoarabin Kaliumsalz
  • Glucobarbarin Kaliumsalz
  • Glucoberteroin Kaliumsalz
  • Glucobrassicanapin Kaliumsalz
  • Glucobrassicin Kaliumsalz
  • Glucocamelinin Kaliumsalz
  • Glucocapparin Kaliumsalz
  • Glucocheirolin Kaliumsalz
  • Glucoerucin Kaliumsalz
  • Glucohesperin Kaliumsalz
  • Glucoiberin Kaliumsalz
  • Glucolimnanthin Kaliumsalz
  • Glucomoringin Kaliumsalz
  • Gluconapin Kaliumsalz
  • Gluconasturtiin Kaliumsalz
  • Glucoraphanin Kaliumsalz
  • Glucoraphasatin Kaliumsalz
  • Glucoraphenin Kaliumsalz
  • Glucotropaeolin Kaliumsalz
  • DL-Goitrin
  • 11-Methylsulfinylundecylglucosinolat Kaliumsalz
  • Progoitrin Kaliumsalz
  • Sinalbin Kaliumsalz
  • Sinigrin Kaliumsalz