Glucosinolatos

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Glucosinolatos

Como uno de los fabricantes líderes a nivel mundial, PhytoLab ofrece más de 1,400 sustancias de referencia herbales, ampliamente documentadas, de todas las clases de compuestos naturales. Nuestro catálogo actualmente incluye un total de 25 glucosinolatos y un producto de degradación goitrogénico derivado del glucosinolato. La mayoría de nuestros glucosinolatos y compuestos relacionados están certificados como estándares de referencia primaria.

Registro y propiedades

Los glucosinolatos son metabolitos secundarios de las plantas que se encuentran en una amplia variedad de éstas, principalmente de las familias Brassicaceae (por ejemplo, rábano picante (Armoracia rusticana), rábano (Raphanus sativus), wasabi (Eutrema japonicum), mostaza negra (Brassica nigra), mostaza blanca (Sinapis alba), brócoli (Brassica oleracea var. italica), colza (Brassica napus), maca (Lepidium meyenii), crambe (Crambe abyssinica), aliso (Alyssum argenteum), lino falso (Camelina sativa), berro de invierno (Barbarea vulgaris), berro de agua (Nasturtium officinale), alyssum canoso (Berteroa incana), alhelí (Cheiranthus cheiri), rúcula (Eruca sativa), violeta de dama (Hesperis matronalis), hierba amarga (Iberis amara) y gualda (Isatis tinctoria)), la Capparaceae (por ejemplo, alcaparras (Capparis spinosa)) y la Caricaceae (como la papaya (Carica papaya)), pero también de las Euphorbiaceae, las Tropaeolaceae (por ejemplo, capuchina (Tropaeolum majus)), las Cleomaceae (como la flor de araña espinosa (Cleome spinosa)), las Limnanthaceae (por ejemplo, espuma de prado de Douglas (Limnanthes douglasii)) y las Moringaceae (como el árbol de moringa (Moringa oleifera)).

Además de ser responsables del sabor picante y amargo de estas plantas, los glucosinolatos y sus productos de hidrólisis protegen a las plantas contra herbívoros y han demostrado tener propiedades antimicrobianas, antivirales, antifúngicas y anticancerígenas. Gracias a sus propiedades antimicrobianas, los productos medicinales herbales que contienen hierbas de capuchina y raíz de rábano picante se utilizan en el tratamiento de sinusitis, bronquitis e infecciones del tracto urinario. La Comisión E alemana publicó una monografía sobre el rábano picante (Armoraciae rusticanae radix) en 1988.

Estructura de glucosinolatos y compuestos derivados

General structure of glucosinolates

Todos los glucosinolatos están compuestos por un carbono central unido a través de un átomo de azufre a una glucosa y, a través de un átomo de nitrógeno, a un grupo sulfato. Además, una cadena lateral específica del compuesto (cuya estructura depende del aminoácido involucrado en la fase inicial de la biosíntesis del glucosinolato) se une al átomo de carbono central. Dado que el grupo sulfato tiene carga negativa, los glucosinolatos se aíslan con más frecuencia en forma de sus sales de potasio. La biosíntesis de glucosinolatos que tienen una cadena lateral de alquilo o que contienen azufre (como grupos tiometil, sulfinil o sulfonil) comienza, en la mayoría de los casos, a partir de metionina (como en epiprogoitrina, glucoalyssin, glucoarabin, glucoberteroina, glucobrassicanapina, glucocamelinina, glucocapparina, glucocheirolina, glucoerucina, glucohesperina, glucoiberina, gluconapina, glucoraphanina, glucoraphasatina, glucoraphenina, 11-metilsulfinilundecilglucosinolato, progoitrina y sinigrina). La biosíntesis de glucosinolatos con un anillo fenilo o bencilo en la estructura central comienza a partir de fenilalanina o tirosina (por ejemplo, glucobarbarina, glucolimnanthina, glucomoringina, gluconasturtiina, glucotropaeolina y sinalbina), mientras que las cadenas laterales que contienen indolilo, como en glucobrassicina, provienen del aminoácido triptófano.

Al entrar en contacto con la enzima mirosinasa y el agua (la mirosinasa se guarda en un compartimento separado en la célula, pero puede liberarse, por ejemplo, al cortar o masticar), se desprende la porción de glucosa. La molécula restante puede entonces someterse a diversas reacciones espontáneas, dando como resultado, en la mayoría de los casos, el isotiocianato correspondiente. Dependiendo de las condiciones de reacción, también se pueden formar tiocianatos, nitrilos u oxazolidina 2-tionas, como la goitrina.

Structure of DL-Goitrin

Glucosinolatos: estructura de la cadena lateral y isotiocianatos derivados

Recomendación

Para un análisis cuantitativo confiable de glucosinolatos y sus productos de degradación, es esencial contar con sustancias de referencia bien caracterizadas. Actualmente, ofrecemos 25 glucosinolatos y 1 goitrógeno, todos suministrados con un certificado completo de análisis. Debido a la carga negativa de la estructura central del glucosinolato, es necesario tener en cuenta el ion contrario. Para todos los glucosinolatos caracterizados como estándar de referencia primaria, el potasio fue determinado cuantitativamente y considerado como una impureza en el cálculo del contenido absoluto, que por lo tanto se refiere únicamente al glucosinolato puro.

¡Para obtener información actualizada sobre precios y especificaciones, consulte las páginas de detalles del producto a continuación!

Reference Substances

• Sal potásica de epiprogoitrina
• Sal potásica de glucoalysina
• Sal potásica de glucoarabina
• Sal potásica de glucobarbarina
• Sal potásica de glucoberteroína
• Sal potásica de glucobrasicanapina
• Sal potásica de glucobrassicina
• Sal potásica de glucocamelinina
• Sal potásica de glucocaparina
• Sal potásica de glucocheirolina
• Sal potásica de glucoerucina
• Sal potásica de glucohesperina
• Sal potásica de glucoiberina
• Sal potásica de glucolimnantina
• Sal potásica de glucomoringina
• Sal potásica de gluconapina
• Sal potásica de gluconasturtina
• Sal potásica de glucorafanina
• Sal potásica de glucorafasatina
• Sal potásica de glucorafenina
• Sal potásica de glucotropaeolina
• DL-Goitrina
• 11-Metilsulfinilundecilglucosinolato (sal K)
• Sal potásica de Progoitrina
• Sal de potasio de sinalbina
• Sal de potasio de sinigrina