Anthocyanidines

es

pt

Anthocyanes et anthocyanidines

PhytoLab, l’un des principaux fabricants dans le monde, propose plus de 1 400 substances végétales de référence, largement documentées, de toutes les classes de composés naturels. Notre gamme comprend actuellement un total de 21 anthocyanes et 7 anthocyanidines. La plupart de nos anthocyanes et toutes nos anthocyanidines sont certifiées comme étalons de référence primaires.

Les anthocyanes sont des métabolites végétaux secondaires hydrosolubles, présents dans toutes les parties des plantes supérieures, y compris les feuilles, les tiges, les racines, les fleurs et les fruits. Le nom provient des mots grecs ἀνθός (anthos) = fleur et κυανός (kyanos) = bleu. En fonction de la valeur du pH, les anthocyanes peuvent également apparaître en orange, en rouge et en violet. Dans la nature, les anthocyanes sont responsables de l’attrait des fleurs et des fruits aux couleurs vives pour les pollinisateurs et les animaux. Les anthocyanes agissent également comme « écran solaire » et protègent les cellules des dommages causés par l’exposition aux rayons ultraviolets. Elles peuvent également agir comme antioxydants dans les vacuoles cellulaires. Les propriétés antioxydantes ont été confirmées in vitro, bien que cet effet soit très probablement limité in vivo en raison de la faible biodisponibilité des anthocyanes intactes. Toutefois, les métabolites des anthocyanes peuvent avoir un effet indirect.

Structure des anthocyanidines courantes

Les anthocyanes appartiennent à la classe des composés naturels connus sous le nom de flavonoïdes. Leur chaîne à 15 atomes de carbone se compose de deux anneaux phényles et d’un anneau hétérocyclique contenant un atome d’oxygène chargé positivement. Dans la nature, les anions carboxylates des acides solubles dans l’eau agissent généralement comme contre-ions, tandis que les composés purs sont le plus souvent isolés sous forme de sels de chlorure. Les anthocyanes les plus courantes présentent des fonctions hydroxyle en positions 3, 5, 7 et 4’. Les anthocyanidines sont les aglycones des anthocyanines, qui portent le plus souvent une fraction de sucre liée à la position 3. La variation structurelle est généralement obtenue par le schéma de substitution dans l’anneau B et les différences dans le profil glycosidique.

Anthocyanidine	R1	R2
Cyanidine	OH	H
Delphinidine	OH	OH
Malvidine	OCH3	OCH3
Pélargonidine	H	H
Péonidine	OCH3	H
Pétunidine	OH	OCH3

Présence

Sélection de plantes riches en anthocyanes et de composés qu’elles contiennent :

* Les raisins hybrides contiennent également des diglucosides anthocyaniques tels que la cyanidine 3,5-diglucoside, delphinidine 3,5-diglucoside, malvidine 3,5-diglucoside and péonidine 3,5-diglucoside

Il existe des variétés moins connues de denrées alimentaires courantes contenant des anthocyanes, par exemple les pommes de terre violettes (Solanum tuberosum), le maïs violet (Zea mays) ou les carottes violettes (Daucus carota).

Informations de la pharmacopée

Dans la Pharmacopée européenne, une indication de la teneur totale en anthocyanes, calculée en cyanidine 3-glucoside, est donnée dans les monographies de la myrtille fraîche et de l’extrait sec de myrtille fraîche, affiné et normalisé. La monographie de ce dernier précise également une limite maximale pour les anthocyanidines, calculée en cyanidine, et demande un certain profil chromatographique pour confirmer l’identité. Alors qu’un dosage photométrique des anthocyanes est utilisé dans la monographie des myrtilles fraîches, une méthode HPLC identifiant 15 anthocyanes est utilisée dans la monographie de l’extrait sec. Parmi ces 15 anthocyanes, PhytoLab propose les composés suivants : delphinidine 3-galactoside, delphinidine 3-glucoside, cyanidine-3 galactoside, cyanidine 3-glucoside, cyanidine 3-arabinoside, pétunidine 3-glucoside, péonidine 3-glucoside, malvidine 3-galactoside et malvidine 3-glucoside en tant qu’étalons de référence caractérisés de manière exhaustive. Pour la détermination des anthocyanidines, les pics dus à la cyanidine, delphinidine, malvidine, péonidine et pétunidin sont pris en compte. Tous ces éléments sont disponibles en tant que substances de référence primaires.

Une teneur minimale en procyanidines, exprimée en cyanidine, est indiquée dans la monographie de la Pharmacopée européenne sur les baies d’aubépine.

Dans la Pharmacopée américaine, la monographie des compléments alimentaires sur l’extrait de myrtille en poudre indique une teneur minimale en anthocyanes, calculée en cyanidine 3-glucoside, et une limite maximale en anthocyanidines, calculée en cyanidine. Les exigences relatives aux profils chromatographiques, y compris l’intensité des pics des différentes anthocyanes, sont précisées. La delphinidine 3-galactoside et la delphinidine 3-glucoside sont décrites comme les pics les plus intenses, tous deux étant plus intenses que le pic dû à la cyanidine 3-glucoside, qui est d’une intensité similaire à celle des pics provoqués par la cyanidine-3 galactoside et la delphinidine 3-arabinoside. Un total de 15 anthocyanes est décrit dans le chromatogramme HPLC, parmi lesquels nous proposons les composés suivants : delphinidine 3-galactoside, delphinidine 3-glucoside, cyanidine-3 galactoside, cyanidine 3-glucoside, cyanidine 3-arabinoside, pétunidine 3-glucoside, péonidine 3-glucoside, malvidine 3-galactoside et malvidine 3-glucoside. La plupart de ces anthocyanes sont des substances de référence primaires. Pour la détermination des anthocyanidines, les pics dus à la cyanidine, delphinidine, malvidine, péonidine et pétunidine sont pris en compte.

La monographie de la Pharmacopée américaine sur l’extrait sec de baies de sureau européen indique une teneur minimale en anthocyanes, calculée comme la somme des sels de chlorure de cyanidine 3-sambubioside 5-glucoside, cyanidine 3,5-diglucoside, cyanidine 3-sambubioside et cyanidine 3-glucoside sur la base anhydre. Une limite maximale pour les anthocyanidines, calculée comme chlorure de cyanidine anhydre, est également indiquée. Les exigences relatives aux profils chromatographiques, y compris l’intensité des pics des différentes anthocyanes, sont indiquées. Le pic le plus intense est dû à la cyanidine 3-sambubioside, suivie de la cyanidine 3-glucoside. Le pic dû à la cyanidine 3-sambubioside 5-glucoside est beaucoup moins important. La cyanidine 3,5-diglucoside et la cyanidine représentent que des pics mineurs.

Recommandation

Pour une analyse quantitative fiable des anthocyanes et des anthocyanidines, il est essentiel de disposer de substances de référence bien caractérisées. Actuellement, nous proposons 28 anthocyanes et anthocyanidines, toutes accompagnées d’un certificat d’analyse complet. En raison de la charge positive de la molécule, le contre-ion doit être pris en compte. Pour toutes les anthocyanes et anthocyanidines caractérisées comme substances de référence primaires, le chlorure (ou le perchlorate dans le cas de la dracorhodine) a été déterminé quantitativement et considéré comme une impureté dans le calcul de la teneur absolue, qui se réfère donc uniquement à l’anthocyane ou à l’anthocyanidine pure.

Pour obtenir des informations actualisées sur les prix et les spécifications, veuillez consulter les pages détaillées des produits ci-après !

Reference Substances

• Chlorure de cyanidine 3-arabinoside
• Chlorure de cyanidine
• Chlorure de cyanidine 3,5-diglucoside
• Chlorure de cyanidine 3-galactoside
• Chlorure de cyanidine 3-glucoside
• Cyanidine 3-(6''-malonylglucoside)
• Chlorure de cyanidine 3-rutinoside
• Chlorure de cyanidine 3-sambubioside
• Chlorure de cyanidine 3-sophoroside
• Chlorure de delphinidine
• Chlorure de delphinidine 3,5-diglucoside
• Chlorure de delphinidine 3-galactoside
• Chlorure de delphinidine 3-glucoside
• Chlorure de delphinidine 3-rutinoside
• Chlorure de delphinidine 3-sambubioside
• Perchlorate de dracorhodine
• Chlorure de malvidine
• Chlorure de malvidine 3,5-diglucoside
• Chlorure de malvidine 3-galactoside
• Chlorure de malvidine 3-glucoside
• Chlorure de pélargonidine
• Chlorure de pélargonidine 3,5-diglucoside
• Chlorure de pélargonidine 3-glucoside
• Chlorure de péonidine
• Chlorure de péonidine 3,5-diglucoside
• Chlorure de péonidine 3-glucoside
• Chlorure de pétunidine
• Chlorure de pétunidine 3-glucoside